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类固醇

  类固醇平常散布于生物界的一大类环戊稠全氢化菲衍生物的总称,亦称类甾醇或甾族化合物。类 固醇席卷固醇(如胆固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇),胆汁酸和胆汁醇,类固醇 激素(如肾上腺皮质激素、雄激素、雌激素)、虫豸的蜕皮激素、强心苷(如毛地黄毒苷)和 皂角苷配基以及蟾蜍毒等。别的尚有人工合成的类固醇药物如抗炎剂(氢化泼尼松、地塞米 松),督促卵白质合成的类固醇药物(苯丙酸)和口服避孕药等。类固醇化合物不含维系的 脂肪酸,利害皂化性脂质;这类化合物属于类异戊二烯物质,是由三萜环化再经分子内部重 组和化学点缀而天生的。 化学构造、碳原子编号及定名 类固醇是由3 构成的稠合四环化合物。碳原子编号规律。各类自然类固醇分子中的双键数目和身分,代替基团的类型、数目和身分,代替基团和环状核之间的构型,环与环之间的构型都有所分歧。 自然类固醇分子中的六碳环A、類固醇副作用消失B、C 都呈“椅式”构象(环己烷构造),这是最安靖的构象(唯 一的不同是雌激素分子内的A 环是芬芳环为平面构象)。A 环之间的接界能够是顺式也能够是反式,而C/D 接界大凡都是反式;唯有强心苷和蟾蜍毒是不同。 接连到类固醇的四环骨架各碳原子的代替基团的取向以α -外现:位于骨架平面上面的以β 外现(用实线),位于下面的以α 外现(用虚线)。比如:胆固醇分子C-3 上的羟基,C-18 和C-19 两个角式甲基和侧链都是β -取向。 类固醇的母体化合物一般是饱和的碳氢化合物。依照IUP-AC-IUB 的体例定名规则,以母 体化合物名称为根柢,加上词头和词尾体例地描绘类固醇的代替基团的种别、数目和取向。 其余,自1930 年以还,从动植物等生物体诀别超群品种固醇及其代谢产品,凭据它们的由来 (如胆固醇、类固醇增肌睾酮、豆甾醇)、构造特质或生物性能差别起了这些俗名,有些仍被采用。如: 胆固醇的体例名称是胆甾-5-烯-3β 醇;睾酮的体例名称是17β -羟基-雄甾4-烯-3酮; 豆甾醇的体例名称是豆甾-5,22-二烯-3β 醇;孕二醇的体例名称是5β 孕烷-3α 20α 种别及生物性能固醇类 正在生物界散布甚广,特性是正在第3 个碳原子上有一个β -羟基, 正在第17 位上有一个侧链。有些固醇尚有Δ 双键。动物胚胎机合和皮肤的固醇以及植物的固醇如豆甾醇正在侧链上尚有一个双键。正在生物体内固醇以逛离(非酯化样子)或以脂肪酸酯的 样子存正在。固醇为无色蜡状固体,溶于、氯仿、苯和热乙醇等有机溶剂,不溶于水,不 能皂化。外中列出某些紧张的固醇及其由来。动物固醇:胆固醇,亦称胆甾醇。脊椎动物细 胞的紧张组分,正在神经机合和肾上腺中的含量最高(湿重百分数),心脏中含量最低,正在肝、 肾和皮肤中的含量也相当众。人体内胆石要紧由胆固醇组成。平常人血浆内胆固醇含量为每 百毫升 150~250 毫克,逛离与酯化的比例约为 13。要紧的酯化脂肪酸为亚油酸,其次为 油酸,继之为饱和酸(要紧是棕榈酸),尚有花生四烯酸。人红细胞内胆固醇含量为每百毫升 压积细胞约含100 毫克,险些都是逛离胆固醇;它与血浆逛离胆固醇呈动态均衡。神经机合主 要含逛离胆固醇,不与机体其他胆固醇库换取。肾上腺和生殖腺则富含酯化样子的胆固醇。 哺乳动物细胞(成熟的红细胞除外)都能合成胆固醇,但合成速度不同很大。肝和小肠是合成 的要紧处所。动物也能从食品中摄取胆固醇。其心理性能尚未完整分解。胆固醇是细胞膜和 细胞器膜的一种组分,红细胞、肝细胞、髓鞘的质膜都含有相当量的胆固醇;它治疗生物膜 脂质的物理形态,连结膜的滚动性。神经髓鞘含有豪爽胆固醇。它与髓鞘的变成,类固醇和蛋白粉保护安靖 性和性能都有肯定联系。别的,胆固醇仍旧合成胆汁酸和类固醇激素的前体。7-脱氢胆固醇 存正在于动物皮下,正在紫外光照耀下能转化成为维生素D3。植物甾醇:植物甾醇是植物细胞 的紧张组分,不行被动物体摄取应用。豆甾醇和谷甾醇都是豆甾烷的衍生物,比胆固醇众两 个碳原子,正在C-24 上有一个乙基。酵母甾醇:麦角甾醇是酵母菌、麦角菌的要紧固醇组分。 含28 个碳原子的类固醇化合物。经紫外光照耀转化成为维生素 D2。维生素D 正在动物体的钙 和磷的体内均衡中起要害效力。 胆汁酸和胆汁醇 是哺乳动物和其他脊椎动物体内胆固醇的降解产品。较上等的脊椎动 物(哺乳类、鸟类、蛇)胆汁内都含C24 胆汁酸,与牛磺酸或甘氨酸变成维系物胆汁盐。低 等原始脊椎动物的胆汁内含C27 胆汁酸和/或C26 或C27 胆汁醇,有些与硫酸变成酯,也有 些与牛磺酸变成维系胆汁盐。哈斯尔伍德从生物进化角度提出动物的进化与胆汁醇和胆汁酸 的分子演化趋向有肯定的干系。分子演化经过如下:C27(和 C26)醇(硫酸酯)C27 (和牛磺酸维系的化合物)C24酸(和牛磺酸维系的化合物)C24 酸(和甘氨酸维系 的化合物)胆汁盐的心理性能是渗透到肠内督促脂质的乳化与摄取。凤凰平台登陆地址某些肝脏疾病和梗阻性 黄疸导致胆汁渗透裁减影响脂质的消化摄取。 类固醇激素 虫豸和甲壳动物的蜕皮激素是胆甾烷的衍生物,构造特性是C-7~C-8 ,14α羟基和侧链上C-22 和C-25 羟基。虫豸的前胸腺和甲壳动物 的丫器官渗透蜕皮激素,为蜕皮和孕育调控所一定的激素。植物也有强效的蜕皮激素雷同物, 具有麦角甾烷和豆甾烷侧链构造。 强心苷类 很众种属的植物含有强心烷交酯的衍生物,也属于类固醇化合物,一般以糖 苷样子存正在于自然界。药用的强心苷有毛地黄毒素、芰黄素和地高辛;其效力是加紧心肌收 缩力,使心率减慢,用于负责心力衰竭。 蟾蜍毒 是蟾蜍皮腺渗透的防御性毒素,具有和毛地黄毒素相仿的效力。蟾蜍毒素是蟾 蜍烷交酯的衍生物,一般以酯的样子存正在。 皂角苷配基 存正在于植物内,是螺甾烷的衍生物,通过 -羟基与糖维系成糖苷即皂角苷。因可变成胰子样溶液并具外观活性得名。薯蓣属植物内的地奥素构造已搞清,很众皂角 苷配基的构造也有报道。地奥素配基和龙舌兰皂苷配基常用作加工修设类固醇激素的原料。


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